1950年代，蒋方良正用粉扑补妆时，蒋纬国凑上去抢着拍照。尽管蒋纬国和蒋经国互有嫌隙，与大嫂仍十分友好。蒋纬国擅长把场面嬉闹得生动趣味，宾主尽欢。然而他结交的朋友面太广，从企业名人到影视名流，都与他熟识友好；这种过于好动的个性，使蒋经国颇为不满。
1950年代，蒋纬国和大嫂蒋方良、侄女蒋孝章合影。他与世无争、玩世不恭，他的某些笑话，蒋经国听在耳里，也搞不清是安份示好还是语带讥讽；他曾在公开场合耍宝高唱“哥哥爸爸真伟大”；蒋经国就职“总统”时，他说：“我的感想就是我升官了，我从蒋‘总统’的儿子，升为蒋‘总统’的弟弟。”
