1953年8月，即36岁的肯尼迪将于杰奎琳结婚之前一个月，肯尼迪在法国南部度假时的一次宴会上与21岁的瑞典社交名媛格尼拉·波斯特相遇。肯尼迪一下子被波斯特的年轻活力给吸引住了。波斯特回忆说，两人彻夜跳舞，分别时还热情相吻。

    分别后，肯尼迪对波斯特一直念念不忘。他千方百计弄到波斯特在斯德哥尔摩的地址，然后开始鸿雁传书。1954年3月，肯尼迪在给波斯特的第一封信中问她：“还记得我们去年夏天的那个晚上吗？”他表示期待与波斯特再次相逢。3个月后，他在第二封信中说，他计划8月底再访欧洲，憧憬着与波斯特一起泛舟地中海，共度两周美好时光。

    然而，就在两人有望重逢之时，肯尼迪入院接受背部手术。1954年9月，他匆匆拍电报给波斯特，取消约会。在手术台上，肯尼迪差点死去。尽管如此，这依然未能阻止他对远方情人的思念。1954年11月，渐渐康复后的肯尼迪躺在纽约医院病床上不忘再次写信给波斯特，问她是否能够来美国。他说：“我非常失望，在最后时刻我不能去欧洲，特别是你也在巴黎的时候。那样我们本来能有一段美好的时光。”

    在接下来的信中，他表示自己渴望见到令他“难以忘怀的美丽脸庞”。1955年8月，在他们相识两年后，两人终于重逢于瑞典，在一个古堡秘密幽会一周。波斯特后来曾经对美国广播公司回忆说：“这是美好的一星期，没有人能够从我身边夺去的一星期。”

    然而，好景不长。1955年8月22日，肯尼迪离开瑞典后在法国南部给波斯特写信说：“我今天听到消息，我的妻子要来这里。”在这最后一封信中，他表露了自己的“复杂”心情，结尾这样写道：“我坐在日光下，望着大海，想着格尼拉。爱你，杰克(肯尼迪的昵称)。”

    后来，肯尼迪还打算与妻子离婚，与波斯特在一起，但遭到父亲的坚决反对。1956年7月，波斯特与他人结婚。1958年4月，肯尼迪与波斯特偶然在纽约一家酒店相逢。这是他们最后一次见面。

    目前，肯尼迪给波斯特的情书正在芝加哥“传奇拍卖”网上拍卖。这家拍卖网站的总裁艾伦预计，这些书信能够卖到10万美元。