1925年东北军打败孙传芳后，首次进入上海。纨绔子弟遭遇花花世界，自有一番风流。当他第一次和宋美龄见面时，宋当时未婚，在上海也是知名闺秀，才貌双馨的美女。两个人当时都只有二十多岁。少帅一见面，立刻为她出众的气质倾倒，称她为“美若天仙”，宋美龄也为张学良的风度倾倒，称他为“莱茵河畔的骑士”，此后两人频频约会，宋美龄带着这位关外年轻的“胡帅”出入于上海的社交界，而从少年起就在青年基督教会接受过洋派熏陶的张学良也礼仪得体，风度翩翩，跳舞、游泳、高尔夫球，无不老道精通。两人一时成为十里洋场的最耀眼的明星。他们非常愉快。
